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>> MONTERIGGIONI
Sugestiva e graciosa aldeia na margem esquerda do riacho Staggia na Valdelsa. Surge no século XIII, por vontade dos Seneses como castelo e estação avançada da cidade. Foi circundada por uma poderosa muralha com 14 grandes torres, muito mais altas antigamente ("sobre a muralha de Monteriggioni de torres se coroa", assim a define Dante no Inferno), mas que ainda hoje deixam uma visão sugestiva da cidade.

>> MONTEAPERTI
É também chamada Monteapertaccio. A localidade foi teatro da homônima batalha de 1260. Esta, orgulho da história de Siena, símbolo ideal auge da potência política alcançada na idade comunal, representa um dos momentos decisivos da luta entre Guelfos e Guibelinos. Naquele tempo, a Siena guibelina tinha estendido o seu domínio sobre o território abrangendo até Pisa; Florença, guelfa, encontrava propriamente em Siena o maior impedimento à sua potência política e territorial.

>> CASTELLO DELLE QUATTRO TORRI
Remonta aos siculo XIV-XV e mantém substancialmente intacta a sua estrutura original, na qual se destacam as quatro elegantes torres, que dão o nome à fortaleza.

>> EREMO DI LECCETO
Encontra-se a 9 km de Siena. É um ermo agostiniano de fundação antiquíssima, que remonta talvez ao século IV. Tem-se muito pouco da primitiva construção. De fato, em 1317 e depois em 1344 foi quase completamente transformado nas formas que agora são visíveis. Os dois claustros também são muito antigos: um é do século XIII, o outro do século XV.

>> CONVENTO E BASILICA DELL'OSSERVANZA
O complexo foi construído por vontade de São Bernardino de Siena. Depois, foi transformado e ampliado, talvez pelo arquiteto Francesco di Giorgio Martini. No século XX, foi novamente reconstruída, seguindo o desenho original, para reparar os danos sofridos por um bombardeio. A fachada é precedida por um porticado coberto por telhado com beiral.
A parte superior é delimitada por dois pilares e um grande frontão.
No interior destacamos:
- 4° capela: Tríptico de Sassetta o de Maestro dell'Osservanza;
- no arco: terracota de Andrea della Robbia.
Na parede direita:
- 4° capela: políptico de Andrea di Bartolo;
- 2° capela: terracota de Andrea della Robbia representando a Coroação da Virgem. O Museu é anexo à igreja.

>> CERTOSA DI PONTIGNANO
Encontra-se a aproximadamente 8 km da cidade. É constituída por três claustros e uma Igreja. O primeiro Claustro é no estilo renascentista; o segundo, o menor, é do século XIV; o terceiro conserva interessantes afrescos de Poccetti. A igreja apresenta restos de afrescos, entre eles as Histórias dos frades Francesco Vanni e Poccetti.

>> CASTELLO DI BELCARO
Surge fora da porta San Marco. È uma construção que remonta ao século XII e, posteriormente, transformada por Baldassarre Peruzzi e depois por Partini. O castelo é circundado por um amplo parque cheio de árvores e com muitas sombras.

>> PIEVE DI PONTE ALLO SPINO
O edifício religioso surge entre Siena e Sovicille, ao longo da estrada que leva, da Porta San Marco, até Ancaiano. A construção, em estilo românico, tem linhas extremamente simples. São interessantes os capitéis antigos no seu interior e também o que resta do claustro e do Convento.