
>> MONTERIGGIONI
Een betoverend en charmant dorpje op de linkeroever van het riviertje de Staggia in de Valdelsa. Werd in de dertiende eeuw in opdracht van de inwoners van Siena als kasteel en vooruitgeschoven post van de stad gesticht. Monterrigioni werd al snel omringd door een indrukwekkende ring van muren, opgedeeld door 14 grote torens. Ooit waren de torens veel hoger ("op de ring van Monteriggioni tronen de torens", schreef Dante in de Goddelijke Komedie), maar ook vandaag de dag zorgen de torens voor een zeer pittoresk beeld.
>> MONTEAPERTI
Ook wel Montapertaccio genoemd. Deze plaats was in 1260 het strijdtoneel van de gelijknamige veldslag. Deze veldslag is de trots van de geschiedenis van Siena, het perfecte symbool en het hoogtepunt van de politieke macht van de stad en was één van de beslissende momenten in de strijd tussen de Guelfen en de Ghibellijnen. Het Ghibellijnse Siena had in deze periode haar grondgebied uitgebreid tot aan Pisa. Het Guelfische Florence trof juist in Siena de grootste belemmering voor haar politieke en territoriale macht.
>> CASTELLO DELLE QUATTRO TORRI
Stamt uit de veertiende/vijftiende eeuw. Haar oorspronkelijke structuur, met de vier slanke torens waaraan de vesting haar naam ontleent, is grotendeels in stand gebleven.
>> EREMO DI LECCETO
Bevindt zich op circa 9 km van Siena. Het is een zeer oud augustijner kluizenaarsverblijf, dat mogelijk uit de vierde eeuw stamt.
Van de oorspronkelijke constructie is nog maar weinig over. In 1317 en vervolgens in 1344 werd het gebouw bijna volledig verbouwd in de vorm die nu nog zichtbaar is.
Ook de twee kloostergangen zijn zeer oud: de één dateert uit de dertiende eeuw, de andere uit de vijftiende eeuw.
Anche i due chiostri sono molto antichi: uno è del XIII secolo, l'altro del XV.
>> KLOOSTER EN BASILIEK VAN DE OSSERVANZA
Dit complex werd gebouwd in opdracht van de Heilige Bernardus van Siena. Het werd vervolgens door de architect Francesco di Giorgio Martini verbouwd en uitgebreid. In de twintigste eeuw werd het, na schade door een bombardement, weer herbouwd volgens het oorspronkelijke ontwerp.
Voor de voorgevel bevindt zich een door een aflopende overkapping bedekte zuilengang.
Het bovenste deel wordt begrensd door twee pilaren met hierboven een grote geveldriehoek.
De binnenkant omvat de volgende bezienswaardigheden:
- 4e kapel: Triptiek van Sassetto of de Meester van de Osservanza; terracotta van Andrea della Robbia.
Rechtermuur:
- 4e kapel: polyptiek van Andrea di Bartolo: terracotta van Andrea della Robbia die de Kroning van de Maagd voorstelt.
Naast de kerk bevindt zich een museum.
>> CERTOSA DI PONTIGNANO
Bevindt zich op circa 8 km van de stad. Het bestaat uit drie kloostergangen en een Kerk: de eerste Kloostergang is in renaissancestijl gebouwd; de tweede, kleinere, kloostergang dateert uit de veertiende eeuw en de derde bevat interessante fresco's van Poccetti.
De kerk bevat restanten van fresco's, waaronder Geschiedenissen van kartuizer monniken van Francesco Vanni en Poccetti.
>> CASTELLO DI BELCARO
Bevindt zich buiten de San Marco-poort. Het kasteel werd gebouwd in de twaalfde eeuw en vervolgens verbouwd door eerst Baldassare Peruzzi en later Partini. Het kasteel wordt omringd door een groot park met weelderige bomen en veel schaduw.
>> PIEVE DI PONTE ALLO SPINO
Deze middeleeuwse kerk bevindt zich tussen Siena en Sovicille, langs de weg die van de San Marco-poort naar Ancaiano loopt. Het gebouw, in romaanse stijl, is zeer eenvoudig van vorm. Bezienswaardig zijn de oude kapitelen en de rest van het de kloostergang en het klooster zelf.