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>> MONTERIGGIONI
Suggestiva e graziosa borgata sulla riva sinistra del torrente Staggia nella Valdelsa. Sorse nel XIII secolo per volontà dei Senesi come castello e postazione avanzate della città. Venne tosto circondata con una poderosa cerchia di mura scandite da 14 grosse torri, un tempo molto più alte ("sulla cerchia di Monteriggioni di torri si corona", così la definisce Dante nell'Inferno), ma che ancora oggi rendono quanto mai suggestiva la visione del paese.

>> MONTEAPERTI
E' anche chiamata Monteapertaccio. La località fu teatro della omonima battaglia del 1260. Questa, vanto della storia di Siena, simbolo ideale e culmine della potenza politica raggiunta in età comunale, rappresenta uno dei momenti decisivi della lotta tra guelfi e ghibellini. Siena ghibellina aveva in quel tempo esteso i domini sul territorio circostante fino a Pisa; Firenze, guelfa, trovava proprio in Siena il maggior impedimento alla propria potenza politica e territoriale.

>> CASTELLO DELLE QUATTRO TORRI
Risale al XIV-XV secolo e mantiene sostanzialmente intatta la sua originaria struttura nella quale spiccano le quattro slanciate torri che danno il nome alla fortezza.

>> EREMO DI LECCETO
Si trova a circa 9 km da Siena. E' un eremo agostiniano di antichissima fondazione, forse risalente al IV secolo.
Della primitiva costruzione rimane ben poco. Infatti nel 1317 e poi nel 1344 venne quasi completamente trasformato nelle forme che ora sono visibili.

>> CONVENTO E BASILICA DELL'OSSERVANZA
Il complesso venne costruito per volontà di San Bernardino da Siena. Fu poi trasformato ed ampliato forse ad opera dell'architetto Francesco di Giorgio Martini. Nel XX secolo fu ancora ricostruita secondo il disegno originario, per rimediare ad un bombardamento subito.
La facciata è preceduta da un porticato coperto da una tettoia spiovente.
La parte superiore è delimitata da due pilastri e sormontata da un grande frontone.
All'interno si segnala:
- 4° cappella: Trittico del Sassetta o del Maestro dell'Osservanza;
- sull'arco: terrecotte di Andrea della Robbia.
Parete destra:
- 4° cappella: polittico opera di Andrea di Bartolo;
- 2° cappella: terracotta di Andrea della Robbia raffigurante la Incoronazione della Vergine.
Alla chiesa è annesso il Museo.

>> CERTOSA DI PONTIGNANO
Si trova a circa 8 km. dalla città. E' costituita da tre chiostri ed una Chiesa: il primo Chiostro è in stile rinascimentale, il secondo, il più piccolo, è del XIV secolo; il terzo conserva interessanti affreschi del Poccetti.
La chiesa presenta resti di affreschi tra cui le Storie dei certosini di Francesco Vanni e del Poccetti.

>> CASTELLO DI BELCARO
Sorge fuori porta San Marco. E' una costruzione risalente al XII secolo e successivamente trasformata da Baldassarre Peruzzi e poi dal Partini. Il castello è circondato da un ampio parco fitto di alberi e denso di ombre.

>> PIEVE DI PONTE ALLO SPINO
L'edificio religioso sorge tra Siena e Sovicille, lungo la strada che da Porta San Marco si dirige verso Ancaiano. La costruzione, in stile romanico, ha linee estremamente semplici. Interessanti i capitelli antichi dell'interno ed anche quanto resta del chiostro e del Convento.