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>> MONTERIGGIONI
Sugestivo y simpático borgo ubicado a la izquierda de la orilla del torrente Staggia en el valle Valdelsa. Surge en el siglo XIII gracias a la voluntad de los Senesi (originarios de Siena) como castillo y construcción avanzada de la ciudad. Está rodeado con una poderosa muralla y 14 grandes torres, en el pasado más altas ("sobre la muralla de Monteriggioni de torres se corona", asi la definió Dante en el Infierno), pero que todavía hoy hacen la vista del pueblo más sugestiva que nunca.

>> MONTEAPERTI
También es llamada Monteapertaccio. Esta localidad fue el escenario de la homónima batalla de 1260. Monteaperti, alabada en la historia de Siena como símbolo ideal y cumbre de la potencia política alcanzada en edad comunal, representa uno de los momentos decisivos de la lucha entre "guelfi" y "ghibellini". Siena "ghibellina" en aquel entonces había extendido su dominio sobre el territorio que la rodeaba hasta Pisa; Florencia, "guelfa", encontrava precisamente en Siena el mayor impedimento de su potencia política y territorial.

>> CASTELLO DELLE QUATTRO TORRI
(Castillo de las Cuatro Torres) Se remonta al siglo XIV-XV y mantiene intacta su estructura original, en la cual se destacan las cuatro torres esbeltas que le dan nombre a la fortaleza.

>> EREMO DI LECCETO
Se encuentra alrededor de 9 km de Siena. Es un Eremo agostiniano de fundación antigua, tal vez se remonta al siglo IV.
De la primitiva construcción queda muy poco. De hecho en 1317 y luego en 1344 fue transformado casi por completo en las formas visibles actualmente.
También los dos claustros son muy antiguos: uno del siglo XIII, y el otro del siglo XV.

>> CONVENTO Y BASILICA DELL'OSSERVANZA
Este complejo es construido por la voluntad de San Bernardino de Siena. Más tarde, fue transformado y ampliado tal vez por el arquitecto Francesco Giorgio Martini. En el siglo XX fue nuevamente reconstruida según su diseño original luego de sufrir un bombardeo. La fachada está precedida por un portal con un cobertizo pendente.
La parte superior está delimitada por dos columnas y un gran frente.
En el interior podemos destacar:
- 4º capilla: Tríptico de Sassetta o del Maestro dell'Osservanza;
- Sobre el arco: terracota de Andrea della Robbia.
Pared derecha:
- 4º capilla: obra de Andrea di Bartolo;
- 2º capilla: terracota de Andrea della Robbia referente a la Coronación de la Virgen.
El Museo está anexado a la iglesia.

>> CERTOSA DI PONTIGNANO
Se encuentra a alrededor de 8 km de la ciudad. Está constituida por tres claustros y una iglesia: el primer claustro es de estilo renacentista; el segundo es el más chico y es del siglo XIV; el tercero conserva aún interesantes frescos de Poccetti. La iglesia presenta restos de frescos entre los cuáles encontramos las Historias de Francesco Vanni y de Poccetti, originarios de Certosa.

>> CASTELLO DI BELCARO
Ubicado fuera de la puerta San Marco. Es una construcción que surge en el siglo XII y fue luego transformada por Baldassarre eruzzi y más tarde por Partini. El castillo está rodendo por un gran parque con muchos árboles y sombra.

>> PIEVE DI PONTE ALLO SPINO
El edificio religioso surge entre Siena y Sovicille, a lo largo del camino que conduce a la Porta San Marco y se dirige hacia Ancaiano. La construcción, de estilo románico, tiene lineamientos sumamente simples. Son de interés los capitolios antiguos del interior y aquello que resta del claustro y del Convento.